Физические свойства карбоновых. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах. Разновидности карбоновых кислот

.
O

//
Группа атомов -С называется карбоксильной группой или карбоксилом.
\

OH
Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOН.

Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относятся, например, щавелевая и янтарная кислоты.

Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. К ним относится, например, трехосновная лимонная кислота. В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические.

Предельными, или насыщенными, карбоновыми кислотами являются, например, пропановая (пропионовая) кислота или уже знакомая нам янтарная кислота.

Очевидно, что предельные карбоновые кислоты не содержат п -связей в углеводородном радикале.

В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом, например в молекулах акриловой (пропеновой) СН2=СН-СООН или олеиновой СН3-(СН2)7-СН= СН-(СН2)7-СООН и других кислот.

Как видно из формулы бензойной кислоты, она является ароматической, так как содержит в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо.

Номенклатура и изомерия

Общие принципы образования названий карбоновых кислот, как и других органических соединений, мы уже рассматривали. Остановимся подробнее на номенклатуре одно- и двухосновных карбоновых кислот. Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана (алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле) с добавлением суффикса -ов, окончания -ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например:

Многие кислоты имеют и исторически сложившиеся, или тривиальные, названия (табл. 6).

После первого знакомства с многообразным и интересным миром органических кислот рассмотрим более подробно предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Понятно, что состав этих кислот будет отражаться общей формулой С n Н 2n O2, или С n Н 2n +1 CООН, или RСООН.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Низшие кислоты, т. е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода, - жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода, - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле - твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоно-вых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна 101 °С, уксусной - 118 °С, пропионовой - 141 °С.

Простейшая карбоновая кислота - муравьиная НСООН, имея небольшую относительную молекулярную массу (46), при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения 100,8 °С. В то же время бутан (МR(С4Н10) = 58) в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения -0,5 °С. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями. Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов - карбоксил (подумайте, чем вызвана полярность этой функциональной группы) и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи.

Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.

Зная состав и строение молекул карбоновых кислот, нам будет нетрудно понять и объяснить химические свойства этих веществ.

Химические свойства

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильно полярную связь между атомами водорода и кислорода . Эти свойства вам хорошо известны. Рассмотрим их еще раз на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка. Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды.

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево, подавляющее большинство их - слабые электролиты. Тем не менее кислый вкус, например, муравьиной и уксусной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т. е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:

2СН3-СООН + Fe -> (CHgCOO)2Fe + Н2

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:

2R-СООН + СаО -> (R-СОО)2Са + Н20

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

R-СООН + NaOH -> R-COONa + Н20 3R-СООН + Са(ОН)2 -> (R-СОО)2Са + 2Н20

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия.

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров - уже известная вам реакция эте-рификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот). Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотни-мающих средств и удалении эфира из реакционной смеси.

В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимодействие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт. Очевидно, что реагировать с карбоновыми кислотами, т. е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например глицерин:

Dсе карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в молекулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остатка.

7. Реакции присоединения по кратной связи - в них вступают непредельные карбоновые кислоты; например, реакция присоединения водорода - гидрирование. При гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота.

Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду.

8. Реакции замещения (с галогенами) - в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты; например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

При галогенировании карбоновых кислот, содержащих более одного атома углерода в углеводородном остатке, возможно образование продуктов с различным положением галогена в молекуле. При протекании реакции по свободнорадикальному механизму могут замещаться любые атомы водорода в углеводородном остатке. Если же реакцию проводить в присутствии небольших количеств красного фосфора , то она идет селективно - водород замещается лишь в а -положении (у ближайшего к функциональной группе атома углерода) в молекуле кислоты. Причины такой селективности вы узнаете при изучении химии в высшем учебном заведении.

Карбоновые кислоты образуют различные функциональные производные при замещении гидроксильной группы. При гидролизе этих производных из них вновь образуется карбоновая кислота.

Хлорангидрид карбоновой кислоты можно получить действием на кислоту хлорида фосфора(ІІІ) или тионилхлорида (SОСl 2). Ангидриды карбоновых кислот получают взаимодействием хлор-ангидридов с солями карбоновых кислот. Сложные эфиры образуются в результате этерификации карбоновых кислот спиртами. Этерификация катализируется неорганическими кислотами.

Эту реакцию инициирует протонирование карбоксильной группы - взаимодействие катиона водорода (протона) с неподеленной электронной парой атома кислорода. Протонирование карбоксильной группы влечет за собой увеличение положительного заряда на атоме углерода в ней:

Способы получения

Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов.

Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола .

Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Как уже говорилось выше, реакции этерификации и гидролиза, катарилизируемые кислотой, обратимы. Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль. При гидролизе нитрилов сначала образуются амиды, которые затем превращаются в кислоты. Карбоновые кислоты образуются при взаимодействии магний-органических соединений с оксидом углерода(IV).

Отдельные представители карбоновых кислот и их значение

Муравьиная (метановая) кислота НСООН - жидкость с резким запахом и температурой кипения 100,8 °С, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.

Уксусная (этановая) кислота СН3СООН - бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса (3-5%-ный раствор) и уксусной эссенции (70-80%-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности. Уксусная кислота - хороший растворитель многих органических веществ и поэтому используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, - гербициды.

Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса, характерный запах которого обусловлен именно ей. Она продукт окисления этанола и образуется из него при хранении вина на воздухе.

Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН кислоты. В отличие от низших кислот эти вещества твердые, плохо растворимые в воде.

Однако их соли - стеараты и пальмитаты - хорошо растворимы и обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами. Понятно, что эти вещества производят в больших масштабах.

Из непредельных высших карбоновых кислот наибольшее значение имеет олеиновая кислота С17Н33СООН, или (СН2)7СООН. Это маслоподоб-ная жидкость без вкуса и запаха. Широкое применение в технике находят ее соли.

Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая (этандиовая) кислота НООС-СООН, соли которой встречаются во многих растениях, например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота - это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.

1. Непредельная элаидиновая кислота С17Н33СООН является транс-изомером олеиновой кислоты. Составьте структурную формулу этого вещества.

2. Составьте уравнение реакции гидрирования олеиновой кислоты. Назовите продукт этой реакции.

3. Составьте уравнение реакции горения стеариновой кислоты. Какой объем кислорода и воздуха (н. у.) потребуется для сжигания 568 г стеариновой кислоты?

4. Смесь твердых жирных кислот - пальмитиновой и стеариновой - называют стеарином (именно из него изготавливают стеариновые свечи). Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для сжигания двухсотграммовой стеариновой свечи, если стеарин содержит равные массы пальмитиновой и стеариновой кислот? Какой объем углекислого газа (н. у.) и масса воды образуются при этом?

5. Решите предыдущую задачу при условии, что свеча содержит равные количества (одинаковое число молей) стеариновой и пальмитиновой кислот.

6. Для удаления пятен ржавчины их обрабатывают раствором уксусной кислоты. Составьте молекулярные и ионные уравнения происходящих при этом реакций, учитывая, что ржавчина содержит оксид и гидроксид железа(III) - Fе2O3 и Fе(ОН)3. Почему такие пятна не удаляются водой? Почему они исчезают при обработке раствором кислоты?

7. Добавляемую в бездрожжевое тесто пищевую (питьевую) соду МаНС03 предварительно «гасят» уксусной кислотой. Проделайте дома эту реакцию и составьте ее уравнение, зная, что угольная кислота слабее уксусной. Объясните образование пены.

8. Зная, что хлор более электроотрицателен, чем углерод , расположите следующие кислоты: уксусную, пропионо-вую, хлоруксусную, дихлоруксусную и трихлоруксусную кислоты в порядке усиления кислотных свойств. Обоснуйте свой результат.

9. Чем можно объяснить, что муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала»? Составьте уравнение этой реакции. Какой газ может выделяться при этом?

10. При взаимодействии 3 г предельной одноосновной карбо-новой кислоты с избытком магния выделилось 560 мл (н. у.) водорода. Определите формулу кислоты.

11. Приведите уравнения реакции, с помощью которых можно описать химические свойства уксусной кислоты. Назовите продукты этих реакций.

12. Предложите несложный лабораторный способ, с помощью которого можно распознать пропановую и акриловую кислоты.

13. Составьте уравнение реакции получения метилформиата - сложного эфира метанола и муравьиной кислоты. В каких условиях следует проводить эту реакцию?

14. Составьте структурные формулы веществ, имеющих состав С3Н602. К каким классам веществ их можно отнести? Приведите уравнения реакций, характерных для каждого из них.

15. Вещество А - изомер уксусной кислоты - не растворяется в воде, однако может подвергаться гидролизу. Какова структурная формула вещества А? Назовите продукты его гидролиза.

16. Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) метилацетат;
б) щавелевая кислота;
в) муравьиная кислота;
г) дихлоруксусная кислота;
д) ацетат магния;
е) этилацетат;
ж) этилформиат;
з) акриловая кислота.

17*. Образец предельной одноосновной органической кислоты массой 3,7 г нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 5,0 г осадка. Какая кислота была взята и каков объем выделившегося газа?

Карбоновые кислоты в природе

Карбоновые кислоты очень часто встречается в природе. Они содержится в фруктах и растениях. Они присутствуют в хвое, поте, моче и соке крапивы. Вы знаете, оказывается, что основная масса кислот образуют сложные эфиры, которые обладают запахами. Так запах молочной кислоты, которая содержится в поте человека, привлекает комаров, они ее чувствуют на довольно-таки значительном расстоянии. Поэтому, сколько бы вы не пытались отогнать назойливого комара, он все равно хорошо чувствует свою жертву. Кроме человеческого пота, молочная кислота содержится в соленых огурцах и квашеной капусте.

А самки обезьян, чтобы привлечь к себе самца, выделяет уксусную и пропионовую кислоту. Чувствительный, собачий нос способен услышать запах масляной кислоты, которая имеет концентрацию 10–18 г/см3.

Многие виды растений способны выделять выделяют уксусную и масляную кислоту. А некоторые сорные растения этим пользуются и выделяя вещества, устраняют своих конкурентов, подавляя их рост, а иногда и вызывая их гибель.

Кислотой пользовались и индейцы. Чтобы уничтожить врага, они смачивали стрелы смертельным ядом, который оказался производным от уксусной кислоты.

И тут возникает закономерный вопрос, представляют ли кислоты опасность для здоровья человека? Ведь широко распространенная в природе щавелевая кислота, которая содержится в щавеле, апельсинах, смородине и малине, почему-то не нашла применения в пищевой промышленности. Оказывается, щавелевая кислота в двести раз сильнее уксусной кислоты, и способна даже разъедать посуду, а ее соли, накапливаясь в организме человека, образовывать камни.

Кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их применяют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и используют для бытовых нужд.

В медицинских целях используются такие органические кислоты, как молочная, винная, аскорбиновая. Наверное, каждый из вас употреблял для укрепления организма витамин С – это как раз и есть аскорбиновая кислота. Она не только помогает укрепить иммунитет, но и обладает способностью выводить из организма канцерогены и токсины. Молочную кислоту используют для прижигания, так как она обладает высокой гигроскопичностью. А вот винная кислота действует, как легкое слабительное, как противоядие при отравлениях щелочами и как компонент, необходимый для приготовления плазмы при переливании крови.

А вот поклонникам косметических процедур, следует знать, что содержащиеся в цитрусовых фруктах, фруктовые кислоты, благоприятно влияют на кожу, так, как проникая вглубь, они способны ускорять процесс обновления кожи. Кроме этого, запах цитрусовых имеет тонизирующее влияние на нервную систему.

Замечали ли вы, что такие ягоды, как клюква и брусника долго хранятся и остаются свежими. А знаете почему? Оказывается, в них содержится бензойная кислота, которая является прекрасным консервантом.

А вот в сельском хозяйстве широкое применение нашла янтарная кислота, так как с ее помощью можно повысить урожайность культурных растений. Также она способна стимулировать рост растений и ускорять их развитие.

Получение карбоновых кислот

I . В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat → 2HCOOH + 2H 2 O

метанмуравьиная кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p →4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутануксусная кислота

3. Окисление алкенов:

CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat → CH 3 COOH

этилен

СH 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat → CH 3 COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота )

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+ → C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуолбензойная кислота

5.Получение муравьиной кислоты:

1 стадия: CO + NaOH t , p →HCOONa ( формиат натрия – соль )

2 стадия : HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Получение уксусной кислоты:

CH 3 OH + CO t,p →CH 3 COOH

Метанол

II . В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров:

2. Из солей карбоновых кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

III . Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II ) – качественные реакции альдегидов

2. Окисление спиртов:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H 2 O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - метилцианид (нитрил уксусной кислоты)

СH 3 -CN + 2H 2 O t → CH 3 COONH 4

ацетат аммония

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Использование реактива Гриньяра

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C 17 H 33 COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Отдельные представители

одноосновных предельных карбоновых кислот

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию, используемую в пищевой промышленности для консервирования овощей, грибов, рыбы. Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов.

Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот

Бензойная кислота C 6 H 5 COOH - наиболее важный представитель ароматических кислот. Распространена в природе в растительном мире: в бальзамах, ладане, эфирных маслах. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ. Это кристаллическое вещество, температура плавления 122°C, легко возгоняется. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.

Ненасыщенные непредельные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу C n H 2 n -1 COOH .

Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН или C 17 H 33 COOH . Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 31 COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 29 COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др. Линолевая кислота C 17 H 31 COOH и линоленовая кислота C 17 H 29 COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.

Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН 3 –СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

Простейшая непредельная кислота, акриловая СН 2 =СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.

Называя вновь выделенные кислоты, химики, нередко, дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой

СН 3 –СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium , из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН 2 =С(СН 3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:

СН 2 =СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Сl 2 → СН 2 Сl -СНСl -СООН

ВИДЕО:

СН 2 =СН-СООН + HCl → СН 2 Сl -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → НО-СН 2 -СН 2 -СООН

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.

Все началось с уксуса, по крайней мере, открытие карбоновых кислот . Название объединяет органические соединения, содержащие карбоксильную группу COOH.

Важно расположение атомов именно в таком порядке, поскольку есть и другие кислородосодержащие соединения.

Уксусную из карбоновых открыли первой, но ее строение многие века оставалось тайной. Вещество знали, как продукт скисания вин.

Как соединение 2-ух атомов , 4-ех и 2-ух кислорода стала известна миру лишь в 18-ом столетии.

После, открыли целый ряд карбоновых . Ознакомимся с их классификацией, общими свойствами и областями применения.

Свойства карбоновых кислот

Отличаясь от другой органики наличием карбоксильных групп, карбоновые кислоты классифицируются по их числу.

Есть одно-, двух-, и многоосновные соединения. Одноосновные карбоновые кислоты выделяются связью между карбоксильной группой и углеводородным радикалом.

Соответственно, общая формула веществ группы: — C n H 2 n +1 COOH. Уксусная – одноосновная. Ее химическая запись: — CH 3 COOH. Еще проще строение соединения: — COCOOH.

К простейшим отнесена и с формулой C 2 H 5 COOH. У остальных соединений одноосновного ряда есть изомеры, то есть, разные варианты строения.

У муравьиной же, уксусной и пропионовой есть лишь один план строения.

Если у карбоновой кислоты формула с двумя карбоксильными группами, она может называться диосновной.

Общая запись веществ категории: — COOH-R-COOH. Как видно, карбоксильные группы располагаются по разные стороны линейной молекулы.

В многоосновных карбоксильных радикалов, как минимум три. Два стоят по краям молекулы, а остальные крепятся к центральным атомам углерода. Такова, к примеру, лимонная . Пространственная запись ее формулы: —

Подразделяют карбоновые соединения и по характеру углеводородного радикала. Химические связи между его атомами могут быть одинарными.

В этом случае перед нами предельные карбоновые кислоты. Наличие двойных связей указывает на непредельные вещества.

Формула непредельных карбоновых кислот может одновременно являться записью высших представителей класса.

Высшими называют соединения, в которых боле 6-ти атомов углерода. Соответственно, от 1-го до 5-ти атомов углерода – признак низших веществ.

Высшие карбоновые кислоты – это, к примеру, , , линоленовая, пальмитиновая и арихидоновая. В полследней 21 атом углерода, в остальных по 18.

Имея органическое происхождение, большинство карбоновых пахнут, хотя бы слегка. Однако, есть группа особенно ароматных.

В их состав входит бензольное ядро. То есть, группы являются производными бензола. Его формула: — C 6 H 6 .

У вещества сладковатый запах. Поэтому, карбоновые с бензольным ядром именуют ароматическими. Причем, обязательна прямая связь ядра и карбоксильных групп.

По физическому состоянию карбоновые бывают, как жидкими, так кристаллическими. Имеется в виду агрегатность веществ при обычных условиях.

Часть соединений растворима в воде, другая часть смешивается лишь с органикой. Нюансы химического поведения зависят от количества в молекулах карбоксильных групп.

Так, типичная реакция карбоновых кислот одноосновной категории– окрашивание лакмусовой в цвет.

Классикой, так же, считается взаимодействие с галогенами, тогда как дикарбоновые соединения могут образовывать эфиры карбоновых кислот. Они «рождаются» во взаимодействии со спиртами.

Карбоновая кислота с двумя основаниями всегда содержит метиленовую группу, то есть, двухвалентную CH 2 .

Ее наличие между карбоксильными группами повышает кислотность атомов водорода. Поэтому, возможна конденсация производных . Это еще одно объяснение появления эфиров.

Двухосновные соединения образуют, так же, соли карбоновых кислот . Они используются на производстве моющих средств, в частности, мыла.

Впрочем, о том, где пригождаются карбоновые кислоты и их соединения, поговорим отдельно.

Применение карбоновых кислот

В производстве мыла особенно важны стеариновая и пальмитиновая кислоты. То есть, используются высшие соединения.

Они делают мыльные брикеты твердыми и позволяют смешать фракции, расслаивающие без присутствия кислот.

Способность делать массы однородными пригождается и на производстве лекарств. Большинство связующих элементов в них – карбоновые кислоты.

Соответственно, применение реагентов внутрь, как и наружно, безопасно. Главное, знать предельную дозировку.

Превышение дозы, или концентрации кислот, ведет к разрушительным последствиям. Возможны химические ожоги, отравления.

Зато, едкость соединений наруку металлургам, мебельщикам, рестовраторам. Им карбоновые кислоты и смеси с ними помогают полировать и очищать неровные, заржавевшие поверхности.

Растворяя верхний слой металла, реагенты улучшают его внешний вид и эксплуатационные характеристики.

Химические карбоновые кислоты могут быть очищенными, или же, техническими. Для работы с металлами подойдут и последние.

Но, в качестве косметических и лекарственных средств применяют лишь высокоочищенные соединения. Такие нужны и в пищевой промышленности.

Около трети карбоновых кислот – официально зарегистрированные добавки, известные простым обывателям, как ешки.

На упаковках они отмечаются букврй Е и порядковым номером рядом с ней. Уксусная кислота, к примеру, пишется, как Е260.

Пищей карбоновые кислоты могут служить и для растений, входя в состав удобрений. Одновременно, можно создавать яды для вредоносных насекомых и сорняков.

Идея заимствована из природы. Ряд растений самостоятельно вырабатывают карбоновые кислоты, дабы близ них не было других трав, конкурирующих за почву и ее ресурсы. При этом, вырабатывающие яд растения, сами имеют к нему иммунитет.

Около трети карбоновых соединений используют в качестве протрав для тканей. Обработка необходима, чтобы материи равномерно окрашивались. С этой же целью реактивы применяют в кожевенной промышленности.

Добыча карбоновых кислот

Поскольку карбоновые кислоты биогенны, около 35% из них получают из природных продуктов. Но, химический синтез выгоднее.

Поэтому, при возможности переходят на него. Так, гиалуроновую кислоту, используемую для омоложения, долгое время добывали из пуповин младенцев и крупного рогатого скота.

Теперь же, соединение получают биохимическим способом, выращивая на пшеничном субстрате бактерий, беспрерывно дающих кислоту.

Получение карбоновых кислот чисто химическим путем – это окисление спиртов и альдегидов.

Под последним понятием скрываются спирты, лишенные водорода. Реакция протекает так: — СН 3 – СН 2 ОН → СН 3 – СОН → СН 3 – СООН.

Ряд карбоновых кислот получают гидролизом сложных эфиров. Получая в свой состав воду, они преобразуются в героинь .

Сформировать их можно и из моногалогенпроизводных. Кислоты из них получаются под действием цианида . Полупродукт реакции необходимо разложить водой.

От схемы производства, количества его ступеней, расходных материалов, во многом зависит стоимость конечных продуктов. Узнаем, каков ценник на карбоновые кислоты в их чистом виде.

Цена карбоновых кислот

Большинство карбоновых кислот продают большими объемами. Фасуют, обычно, по 25-35 килограммов. Жидкости разливают в канистры.

Порошки засыпают в полиэтиленовые пакеты, а стеариновую кислоту, вообще, заворачивают в . Ценник, обычно, выставляется за кило.

Так, 1000 граммов лимонной кислоты стоит в районе 80-ти рублей. Столько же берут за муравьиную и щавелевую.

Стоимость олеиновой – около 130-ти рублей за килограмм. Салициловая кислота оценивается уже в 300. Стеариновая кислота на 50-70 рублей дешевле.

Ряд карбоновых кислот оценивается в долларах, поскольку основные поставки ведутся из США и стран Евросоюза.

Оттуда поступает, к примеру, гиалуроновая кислота. За килограмм отдают уже не пару сотен рублей, а несколько сот баксов.

Отечественный продукт присутствует, но ему не доверяют, в первую очередь, клиенты красоты.

Они знают, что омоложение с помощью гиалуроновой кислоты – придумка американцев, практикуемая ими полвека.

Соответственно, велика практика производства препарата, который должен быть качественным, ведь попадает в кожу и организм.

Практически у всех дома есть уксус. И большинство людей знают, что его основу составляет Но что она представляет собой с химической точки зрения? Какие еще этого ряда существуют и каковы их характеристики? Попробуем разобраться в этом вопросе и изучить предельные одноосновные карбоновые кислоты. Тем более что в быту применяется не только уксусная, но и некоторые другие, а уж производные этих кислот вообще частые гости в каждом доме.

Класс карбоновых кислот: общая характеристика

С точки зрения науки химии, к данному классу соединений относят кислородсодержащие молекулы, которые имеют особенную группировку атомов - карбоксильную функциональную группу. Она имеет вид -СООН. Таким образом, общая формула, которую имеют все предельные одноосновные карбоновые кислоты, выглядит так: R-COOH, где R - это частица-радикал, которая может включать любое количество атомов углерода.

Согласно этому, определение данному классу соединений можно дать такое. Карбоновые кислоты - это органические кислородсодержащие молекулы, в состав которых входит одна или несколько функциональных группировок -СООН - карбоксильные группы.

То, что данные вещества относятся именно к кислотам, объясняется подвижностью атома водорода в карбоксиле. Электронная плотность распределяется неравномерно, так как кислород - самый электроотрицательный в группе. От этого связь О-Н сильно поляризуется, и атом водорода становится крайне уязвимым. Он легко отщепляется, вступая в химические взаимодействия. Поэтому кислоты в соответствующих индикаторах дают подобную реакцию:

Благодаря атому водорода, карбоновые кислоты проявляют окислительные свойства. Однако наличие других атомов позволяет им восстанавливаться, участвовать во многих других взаимодействиях.

Классификация

Можно выделить несколько основных признаков, по которым делят на группы карбоновые кислоты. Первый из них - это природа радикала. По этому фактору выделяют:

• Алициклические кислоты. Пример: хинная.
• Ароматические. Пример: бензойная.
• Алифатические. Пример: уксусная, акриловая, щавелевая и прочие.
• Гетероциклические. Пример: никотиновая.

Если говорить о связях в молекуле, то также можно выделить две группы кислот:

Также признаком классификации может служить количество функциональных групп. Так, выделяют следующие категории.

1. Одноосновные - только одна -СООН-группа. Пример: муравьиная, стеариновая, бутановая, валериановая и прочие.
2. Двухосновные - соответственно, две группы -СООН. Пример: щавелевая, малоновая и другие.
3. Многоосновные - лимонная, молочная и прочие.

История открытия

Виноделие процветало с самой древности. А, как известно, один из его продуктов - уксусная кислота. Поэтому история известности данного класса соединений берет свои корни еще со времен Роберта Бойля и Иоганна Глаубера. Однако при этом химическую природу этих молекул выяснить долгое время не удавалось.

Ведь долгое время господствовали взгляды виталистов, которые отрицали возможность образования органики без живых существ. Но уже в 1670 году Д. Рэй сумел получить самого первого представителя - метановую или муравьиную кислоту. Сделал он это, нагревая в колбе живых муравьев.

Позже работы ученых Берцелиуса и Кольбе показали возможность синтеза этих соединений из неорганических веществ (перегонкой древесного угля). В результате была получена уксусная. Таким образом были изучены карбоновые кислоты (физические свойства, строение) и положено начало для открытия всех остальных представителей ряда алифатических соединений.

Физические свойства

Сегодня подробно изучены все их представители. Для каждого из них можно найти характеристику по всем параметрам, включая применение в промышленности и нахождение в природе. Мы рассмотрим, что собой представляют карбоновые кислоты, их и другие параметры.

Итак, можно выделить несколько основных характерных параметров.

1. Если число атомов углерода в цепи не превышает пяти, то это резко пахнущие, подвижные и летучие жидкости. Выше пяти - тяжелые маслянистые вещества, еще больше - твердые, парафинообразные.
2. Плотность первых двух представителей превышает единицу. Все остальные легче воды.
3. Температура кипения: чем больше цепь, тем выше показатель. Чем более разветвленная структура, тем ниже.
4. Температура плавления: зависит от четности количества атомов углерода в цепи. У четных она выше, у нечетных ниже.
5. В воде растворяются очень хорошо.
6. Способны образовывать прочные водородные связи.

Такие особенности объясняются симметрией строения, а значит, и строением кристаллической решетки, ее прочностью. Чем более простые и структурированные молекулы, тем выше показатели, которые дают карбоновые кислоты. Физические свойства данных соединений позволяют определять области и способы использования их в промышленности.

Химические свойства

Как мы уже обозначали выше, данные кислоты могут проявлять свойства разные. Реакции с их участием важны для промышленного синтеза многих соединений. Обозначим самые главные химические свойства, которые может проявлять одноосновная карбоновая кислота.

1. Диссоциация: R-COOH = RCOO - + H + .
2. Проявляет то есть взаимодействует с основными оксидами, а также их гидроксидами. С простыми металлами взаимодействует по стандартной схеме (то есть только с теми, что стоят до водорода в ряду напряжений).
3. С более сильными кислотами (неорганические) ведет себя как основание.
4. Способна восстанавливаться до первичного спирта.
5. Особая реакция - этерификации. Это взаимодействие со спиртами с образованием сложного продукта - эфира.
6. Реакция декарбоксилирования, то есть отщепления от соединения молекулы углекислого газа.
7. Способна взаимодействовать с галогенидами таких элементов, как фосфор и сера.

Очевидно, насколько многогранны карбоновые кислоты. Физические свойства, как и химические, достаточно разнообразны. Кроме того, следует сказать, что в целом по силе как кислоты все органические молекулы достаточно слабы по сравнению со своими неорганическими коллегами. Их константы диссоциации не превышают показателя 4,8.

Способы получения

Существует несколько основных способов, которыми можно получать предельные карбоновые кислоты.

1. В лаборатории это делают окислением:

• спиртов;
• альдегидов;
• алкинов;
• алкилбензолов;
• деструкцией алкенов.

2. Гидролиз:

• сложных эфиров;
• нитрилов;
• амидов;
• тригалогеналканов.

4. В промышленности синтез осуществляют окислением углеводородов с большим числом атомов углерода в цепи. Процесс осуществляется в несколько стадий с выходом множества побочных продуктов.

5. Некоторые отдельные кислоты (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и прочие) получают специфическими способами, используя природные ингредиенты.

Основные соединения предельных карбоновых кислот: соли

Соли карбоновых кислот - важные соединения, используемые в промышленности. Они получаются в результате взаимодействия последних с:

• металлами;
• основными оксидами;
• щелочами;
• амфотерными гидроксидами.

Особенно важное значение среди них имеют те, что образуются между щелочными металлами натрием и калием и высшими предельными кислотами - пальмитиновой, стеариновой. Ведь продукты подобного взаимодействия - мыла, жидкие и твердые.

Мыла

Так, если речь идет о подобной реакции: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2 ,

то образующийся продукт - стеарат натрия - это есть по своей природе обычное хозяйственное мыло, используемое для стирки белья.

Если заменить кислоту на пальмитиновую, а металл на калий, то получится пальмитат калия - жидкое мыло для мытья рук. Поэтому можно с уверенностью заявлять, что соли карбоновых кислот - это на самом деле важные соединения органической природы. Их промышленное производство и использование просто колоссально в своих масштабах. Если представить, сколько мыла тратит каждый человек на Земле, то несложно вообразить и эти масштабы.

Эфиры карбоновых кислот

Особая группа соединений, которая имеет свое место в классификации органических веществ. Это класс Образуются они при реакции карбоновых кислот со спиртами. Название таких взаимодействий - реакции этерификации. Общий вид можно представить уравнением:

R , -COOH + R"-OH = R , -COOR" + H 2 O.

Продукт с двумя радикалами и есть сложный эфир. Очевидно, что в результате реакции карбоновая кислота, спирт, сложный эфир и вода претерпели значительные изменения. Так, водород от молекулы кислоты уходит в виде катиона и встречается с гидроксо-группой, отщепившейся от спирта. В итоге формируется молекула воды. Группировка, оставшаяся от кислоты, присоединяет к себе радикал от спирта, образуя молекулу сложного эфира.

Чем же так важны эти реакции и в чем промышленное значение их продуктов? Все дело в том, что сложные эфиры используются, как:

• пищевые добавки;
• ароматические добавки;
• составной компонент парфюма;
• растворители;
• компоненты лаков, красок, пластмасс;
• медикаментов и прочее.

Понятно, что области их использования достаточно широки, чтобы оправдать объемы производства в промышленности.

Этановая кислота (уксусная)

Это предельная одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, которая является одной из самых распространенных по объемам производства во всем мире. Формула ее - СН 3 СООН. Такой распространенности она обязана своим свойствам. Ведь области ее использования крайне широки.

1. Она является пищевой добавкой под кодом Е-260.
2. Используется в пищевой промышленности для консервации.
3. Применяется в медицине для синтеза лекарственных средств.
4. Компонент при получении душистых соединений.
5. Растворитель.
6. Участник процесса книгопечатания, крашения тканей.
7. Необходимый компонент в реакциях химических синтезов множества веществ.

В быту ее 80-процентный раствор принято называть уксусной эссенцией, а если разбавить его до 15%, то получится просто уксус. Чистая 100% кислота называется ледяной уксусной.

Муравьиная кислота

Самый первый и простой представитель данного класса. Формула - НСООН. Также является пищевой добавкой под кодом Е-236. Ее природные источники:

• муравьи и пчелы;
• крапива;
• хвоя;
• фрукты.

Основные области использования:

Также в хирургии растворы данной кислоты используют как антисептические средства.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Управление Алтайского края по образованию и делам молодёжи

КГОУ СПО «Каменский педагогический колледж»

Карбоновые кислоты

(Реферат по химии)

Выполнил:

студент 212 группы Чебаков Д.С.

Проверил:

учитель химии Мерзлова С.А.

Камень-на-Оби

1.Определение Карбоновых кислот

2.Изомерия и номенклатура

3.Нахождение в природе

4.Получение

5.Физические свойства

6.Химические свойства

7.Применение

Список литературы

Определение карбоновых кислот

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп -СООН. Название происходит от лат. carbo - уголь и греч. oxys - кислый. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты (большее число групп -СООН в одной молекуле встречается редко). Карбоновые кислоты могут быть алифатическими - с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH2 (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных.

Изомерия и номенклатура

Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии альдегидов. Чаще всего употребляется исторически сложившиеся названия кислот (муравьиная, уксусная и т.д.).По международной номенклатуре их образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания -овая и слова «Кислота», например: метановая кислота, этановая кислота.

Для карбоновых кислот характерна изомерия:

1.Углеродного скелета

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 -СООН

СН2 - СН2 -СООН

карбоновая кислота органический химический

2.Радикала

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 -СООН 3 метилэтановая

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 -СООН 4 метилпентановая

3.Кратных связей

СН2 = СН - СН2 -СООН бутеновая кислота 3

СН2 - СН = СН2 -СООН бутеновая кислота 2

Нахождение в природе

В природных источниках в виде сложных эфиров содержится множество непредельных кислот. Высшие непредельные кислоты, как правило, содержат четное число атомов углерода и названы по природным источникам. Называя вновь выделенные кислоты, химики нередко дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой СН3-СН=СН-СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты - метакриловая кислота СН2=С(СН3)-СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу - оргстекло. Когда были открыты две изомерные кислоты, имеющие строение СН3-СН=С(СН3)-СООН, их назвали ангеликовой и тиглиновой. Ангеликовая кислота была выделена из ангеликового масла, полученного из ангеликового (дягильного) корня растения Angelica officinalis. А тиглиновая - из того же масла Croton tiglium, что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина. Другой способ придумать новое название - переставить буквы в уже известном названии.

Арахиновая кислота встречается в масле земляного ореха - арахиса. По масштабам производства оно занимает одно из первых мест среди всех пищевых масел, но собственно арахиновой кислоты в нем мало - всего несколько процентов. Бегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространенного в Индонезии растения семейства моринговых. Практически чистую лигноцериновую кислоту (в ее названии легко усмотреть латинские lignum - дерево, древесина и cera - воск) извлекают из смолы букового дерева. Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья бразильской восковой пальмы.

Жирные кислоты в составе масел и жиров добываются человеком в огромных количествах, измеряемых ежегодно миллионами тонн. Так что у химиков никогда не было недостатка в природных жирных кислотах для их исследования.

Муравьиная кислота стала известна в 17 в., когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Большинство других кислот, имеющих свои «собственные» исторически сложившиеся названия, были получены главным образом в 19 в. и названы по природному источнику, в котором они содержатся в значительных количествах или были впервые обнаружены. Например, масляная кислота есть в маслах, в том числе и в обычном сливочном масле - только не в свободном состоянии, а в виде сложного эфира с глицерином. Свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты, с небольшим числом атомов углерода, обладает резким запахом, когда масло портится (прогоркает), масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный запах и вкус.

В названиях рассмотренных трех кислот используются русские корни. Для производных этих кислот (солей, сложных эфиров и др.) принято использовать латинские корни: формиат - для муравьиной кислоты (лат. formica - муравей), ацетат - для уксусной (лат. acetum - уксус), бутират - для масляной (греч. butyron - масло); эти названия, в том числе и для самих кислот, приняты и в западноевропейских языках.

Другие карбоновые кислоты встречаются в природе в составе сложных эфиров с глицерином и другими многоатомными спиртами - в виде жиров, масел, восков и редко - в свободном состоянии.

Валериановая кислота содержится в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот (капроновая, каприловая и каприновая) есть общий корень (Capra на латыни - коза), эти кислоты, действительно, содержатся в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), а в свободном состоянии «пахнут козлом». Содержание этих кислот в молочных жирах не очень велико - от 7 до 14% от суммы всех жирных кислот.

Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Лауриновая кислота (в старых книгах ее называли лавровой) содержится в больших количествах в лавровом масле (до 45%). Миристиновая кислота преобладает в масле растений семейства миристиковых, например, в ароматных семенах мускатного дерева - мускатном орехе.

Пальмитиновую кислоту легко выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Это масло почти целиком состоит из глицерида пальмитиновой кислоты. Название стеариновой кислоты происходит от греч. stear - жир, сало. Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечи.

Получение

В лаборатории карбоновые кислоты, как и не органические, можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании:

В промышленности карбоновые кислоты получают различными способами.

Общий способ получения карбоновых кислот - окисление углеводородов кислородом воздуха. Реакцию проводят как в газовой фазе при повышенных давлении и температуре без катализаторов, так и в растворах. При этом происходит крекинг углеродных цепей, так что полученные таким способом кислоты содержат всегда меньше атомов углерода, чем исходные углеводороды. Например, уксусную кислоту получают окислением Н-бутана в растворе уксусной кислоты:

Mn, Co, 6-8 MПа

2CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 5O2 4СH3COOH+2H2O

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты -- жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, -- твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.

Химические свойства

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот.

Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:

монохлоруксусная кислота

Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот.

1.Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной кислотой.

2. Из-за особенностей строения молекул муравьиная кислота подобна альдегидам легко окисляется (реакция «серебряного зеркала»):

угольная кислота.

3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода (II):

Эта реакция иногда используется для получения оксида углерода (II) в лаборатории.

Как уже было отмечено, самой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота.

Уксусная кислота значительно слабее. Следовательно, радикал метил СН3 - (и другие радикалы) влияет на карбоксильную группу. В результате этого связь между атомами водорода и кислорода в карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водорода затрудняется. В радикалах карбоновых кислот атомы водорода могут замещаться галогенами. При этом замещение легче происходит в углеводородном звене, которое находится ближе к карбоксильной группе. Следовательно, карбоксильная группа действует на углеводородный радикал, то есть их влияние взаимно.

Применение

Муравьиная кислота применяется в промышленности в качестве сильного восстановителя. Её 1,25% - ный раствор в спирте (муравьиный спирт) применяется в медицине. Наибольшее значение имеет уксусная кислота она необходима для синтеза красителей (например индиго), медикаментов (например, аспирина),сложных эфиров, уксусного ангидрида, монохлоруксусной кислоты и т.д. Большие её количества расходуются для производства ацетатного волокна, не горючей кинопленки, органического стекла, пропускающего УФ лучи.

Широко используются её соли - ацетаты. Ацетат свинца (II) применяется для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки в медицине, ацетаты железа (III) и алюминия - в качестве протрав при крошении тканей, ацетат меди (II) - для борьбы с вредителями растений. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты - уксус - вкусовое и консервирующее средство. Некоторые соединения, при получении которых используется уксусная кислота, например натриевая соль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, являются гербицидами - средством для борьбы с сорняками. Натриевые и калевые соли высших карбоновых кислот - основные составные части мыла.

Сложные эфиры муравьиной кислоты используются в качестве растворителей и душистых веществ

Список литературы

Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман Химия: Органическая химия: Учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений. - 5-е изд. - М.: Просвещение, 1998. - 160 с.

О.С. Габриелян Химия. 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений / О.С.Габриелян.-11-е изд., испр-М. : Дрофа, 2006.- 267, с.

Л.С. Гузей Химия. 11 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений / Р.П. Суровцева, Г.Г. Лысова- 7-е изд., стереотип. М. : Дрофа, 2006. - 223, с.

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Карбоновые кислоты-органические соединения, содержащие карбоксильную группу (карбоксил). Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства. Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СН3-СООН. Применение кислот в прмышленности.

реферат , добавлен 16.12.2007


Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.

учебное пособие , добавлен 05.02.2009


Объединение соединений с функциональной группой карбоксила в класс карбоновых кислот. Совокупность химических свойств, часть из которых имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Гомологический ряд, номенклатура и получение карбоновых кислот.

контрольная работа , добавлен 05.08.2013


Ацильные соединения - производные карбоновых кислот, содержащие ацильную группу. Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп. Способы получения и реакции ангидридов карбоновых кислот.

реферат , добавлен 03.02.2009


Карбоновые кислоты - более сильные кислоты, чем спирты. Ковалентный характер молекул и равновесие диссоциации. Формулы карбоновых кислот. Реакции с металлами, их основными гидроксидами и спиртами. Краткая характеристика физических свойств кислот.

презентация , добавлен 06.05.2011


Изучение физических и химических свойств карбоновых кислот. Анализ реакции нуклеофильного замещения в ряду производных. Характеристика общей схемы механизма в присутствии катализатора. Обзор циклического, ароматического и гетероциклического ряда кислот.

реферат , добавлен 19.12.2011


Ознакомление с историческими фактами открытия и получения фосфорной кислоты. Рассмотрение основных физических и химических свойств фосфорной кислоты. Получение экстракционной фосфорной кислоты в лабораторных условиях, ее значение и примеры применения.

реферат , добавлен 27.08.2014


Понятие термина ароматические карбоновые кислоты. Серная кислота: химические показатели, правила использования. Влияние температуры на реакцию нитрования и ее лабораторные соединения. Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда.

курсовая работа , добавлен 05.12.2008


Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.

презентация , добавлен 27.04.2015


Исследование мезогенных свойств жидкокристаллических полиэфиров, содержащих в качестве центрального ядра остаток камфорной кислоты. Изучение хироптических свойств сополиэфиров VIII в растворе, влияние растворителя. Получение оптически активных полимеров.